本季故事從羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）和巴尼（尼爾·帕特裡克·哈裡斯 Neil Patrick Harris 飾）的婚禮說起。時間回到2012的夏天，這是個充滿愛的季節。巴尼和女友奎因，泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和女友維多利亞，羅賓和男友尼克，以及馬修（傑森·席格爾 Jason Segel 飾）、莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）和兒子一家三口，每個人都非常幸福。馬修夫婦忙於照料孩子，其他三對情侶和和美美。然而10月份一到，他們就迎來了傳說中的“分手季”。經過一番折騰，巴尼和奎因分手了。不久後，泰德和維多利亞也因為一個不可調和的原因分手了。隨後，巴尼宣布和羅賓訂婚，這究竟什麼怎麼一回事……